Свято-никольский мужской монастырь стоит на берегу реки Рыло, недалеко от Рыльска. Это один из самых древних монастырей Курской области. Точной даты основания обители неизвестно, но принято считать первое документальное упоминание о ней – 1505 год.
В 1615 году обитель разорили польско-литовские войска. При восстановлении монастыря деревянные храмы, кельи и хозяйственные постройки огородили частоколом с башнями.
К началу XVIII века ансамбль обветшал и его стали постепенно перестраивать. С 1733 по 1753 годы на средства рыльских купцов построили каменные храмы: Крестовоздвиженский – в 1733 году, Троицкий – в 1747, Свято-Николаевский – в 1753. В середине XVIII века возвели пятиярусную колокольню с часами в среднем ярусе и с семью, а позднее десятью котоками в верхнем. В нижней ее части были Святые врата. В то же время сооружена главная надвратная башня, в звоннице который был 2,5 тонный колокол.
В 1784 году в монастыре открыли духовное училище, а в 1793 – больницу и баню. В 1794 году построили храм в честь Ахтырской иконы Божией Матери, который потом переименовали в честь Тихвинской иконы. В 1876 году духовное училище переместили в Рыльск.
После революции обитель разорили: вынесли ценности, уничтожили кладбища, храм Тихвинской Божией матери разрушили, а въездную башню разобрали на кирпичи.
С 1941 по 1943 год монастырь был в оккупации, но здания не пострадали. После войны здесь располагались различные госучреждения. Помещения использовали, но не ремонтировали и к 1978 году большинство из них были полуразрушены.
Восстанавливать обитель начали в 1991 году. Сегодня монастырь полностью отреставрирован: храмы обрели прежний облик, а для паломников оборудованы комнаты. На территории есть шесть источников, освященных в честь иконы Божией Матери «Курская-Коренная», Николая Чудотворца, Иоанна Рыльского, Серафима Саровского, Павлина Могилевского и Ипполита Римского.