Торговые ряды купца фон Филимонова – одна из главных достопримечательностей Рыльска. В 1798 году Иван фон Филимонов приобрел земельный участок и составил план торговых рядов и Общественного дома в три этажа со смотровой площадкой.
Строили здания долго. Первым закончили Общественный дом и передали его городу. Здесь разместили Городскую думу, управу, училище, клуб и библиотеку.
Строительство торговых рядов закончили наследники Ивана Федотовича. На углу стоит двухэтажная ротонда, верхний ярус которой украшают сегментные окна, а нижний – арочные проемы и колонны. Крыша – купольная, завершена в верхней части маленьким барабаном. Под ротондой – глубокие подвалы, ее продолжает ходовая галерея с арочными проемами и полуподвальным этажом с сегментными окнами. Изначально было еще одно, северное крыло торговых рядов, которое разрушили во время Великой Отечественной войны и разобрали остатки в 1960-х годах.
До наших дней сохранилась лишь часть комплекса – одно крыло торговых рядов и ротонда, в которой сейчас размещен Музей авиационного колледжа.